Reacție Perkin

Reacția Perkin este o reacție organică utilizată pentru obținerea acizilor cinamici. A fost dezvoltată de către chimistul englez William Henry Perkin. Reacția decurge cu formarea unui acid aromatic α,β-nesaturat prin intermediul unei condensări aldolice, plecând de la o aldehidă aromatică și o anhidridă acidă, și se realizează în prezența unei sări alcaline a acidului.[1][2] Sarea alcalină are rolul de catalizator bazic, totuși se pot folosi și alte baze.[3] Au fost publicate câteva revizuiri ale reacției.[4][5][6]

Reacția Perkin
Reacția Perkin

Mecanism

Următorul mecanism de reacție este o variantă propusă, dar trebuie menționat faptul că există mai multe variante, inclusiv decarboxilarea fără transfer de grupă acetat.[7]

Mecanismul reacției Perkin
Mecanismul reacției Perkin

Aplicații

Utilizarea principală a reacției Perkin este acea de obținere a derivaților de acid cinamic. De asemenea, are utilitate în sinteza de laborator a stilbenului și resveratrolului. Prin schimbarea condițiilor de reacție, se poate obține o anhidridă mixtă, utilă pentru obținerea unor acizi carboxilici.

Vezi și

Referințe
  1. Perkin, W. H. (). „On the artificial production of coumarin and formation of its homologues”. Journal of the Chemical Society. 21: 53–61. doi:10.1039/js8682100053.
  2. Perkin, W. H. (). „On some hydrocarbons obtained from the homologues of cinnamic acid; and on anethol and its homologues”. Journal of the Chemical Society. 32: 660–674. doi:10.1039/js8773200660.
  3. Dippy, J. F. J.; Evans, R. M. (). „The nature of the catalyst in the Perkin condensation”. J. Org. Chem. 15 (3): 451–456. doi:10.1021/jo01149a001.
  4. Johnson, J. R. (). „The Perkin Reaction and Related Reactions”. Org. React. 1: 210. doi:10.1002/0471264180.or001.08. ISBN 0471264180.
  5. House, H. O. (1972) Modern Synthetic Reactions, W. A. Benjamin, Menlo Park, California, 2nd ed, pp. 660–663
  6. Rosen, T. (). „The Perkin Reaction”. Compr. Org. Synth. 2: 395–408. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00034-2. ISBN 978-0-08-052349-1.
  7. Bansal, Raj K.　(1998) Organic Reaction Mechanisms, Tata McGraw Hill, 3rd Edition , pp. 199–201, ISBN: 9780470858585 doi:10.1002/0470858583.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.