Pristinamicină

Pristinamicina (pristinamicină IA/pristinamicină IIA) este un antibiotic din clasa streptograminelor care este utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.[4][5]

Identificare
Pristinamicină


Număr CAS	270076-60-3
PubChem	11979535[1]
DrugBank	13704[2]
ChemSpider	10152812[3]
UNII	4O8O7Q7IU4
Cod ATC	J01FG01
SMILES	O=C1OC(C(C=CC(O)=NCC=CC(=CC(O)CC(=O)CC2=NC(=CO2)C(=O)N3C1=CCC3)C)C)C(C)C.O=C1OC(C)C(N=C(O)C2=NC=CC=C2O)C(O)=NC(C(=O)N3CCCC3C(=O)N(C)C(C(=O)N4CCC(=O)CC4C(O)=NC1C=5C=CC=CC5)CC=6C=CC=CC6)CC
InChI	InChI=InChI=1S/C43H49N7O10.C28H35N3O7/c1-4-29-40(56)49-21-12-17-30(49)41(57)48(3)32(23-26-13-7-5-8-14-26)42(58)50-22-19-28(51)24-31(50)37(53)47-35(27-15-9-6-10-16-27)43(59)60-25(2)34(38(54)45-29)46-39(55)36-33(52)18-11-20-44-36;1-17(2)26-19(4)9-10-24(34)29-11-5-7-18(3)13-20(32)14-21(33)15-25-30-22(16-37-25)27(35)31-12-6-8-23(31)28(36)38-26/h5-11,13-16,18,20,25,29-32,34-35,52H,4,12,17,19,21-24H2,1-3H3,(H,45,54)(H,46,55)(H,47,53);5,7-10,13,16-17,19-20,26,32H,6,11-12,14-15H2,1-4H3,(H,29,34)/b;7-5-,10-9-,18-13-
Date chimice
Formulă	C₇₁H₈₄N₁₀O₁₇[1]
Masă molară	1.348,601591 u.a.m.[1]

Pristinamicina este o asociere de două componente ce prezintă acțiune antibacteriană sinergică: pristinamicină IA, o macrolidă ce prezintă un spectru similar cu eritromicina și pristinamicină IIA (streptogramina A), o depsipeptidă.[6][7] Ambii compuși sunt biosintetizați de către Streptomyces pristinaespiralis (gena Pr11).[7]

Utilizări medicale

În ciuda componentului macrolidic, asocierea este eficientă împotriva multor streptococi și stafilococi eritromicino-rezistenți.[8][9] Asocierea este activă chiar și pe stafilococul auriu meticilino-rezistent (MRSA). Totuși, dezavantajul terapiei este faptul că nu se poate administra intravenos datorită solubilității scăzute.[10] De aceea, au fost dezvoltate alte asocieri de sinergistine de uz intravenos, precum chinupristină/dalfopristină.

Note

„Pristinamicină”, PubChem, accesat în 10 septembrie 2016
https://www.drugbank.ca/releases/latest#open-data, accesat în aprilie 2018 Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
N-(22-Benzyl-6-ethyl-10,23-dimethyl-5,8,12,15,17,21,24-heptaoxo-13-phenyldocosahydro-12H-pyrido[2,1-f]pyrrolo[2,1-l][1,4,7,10,13,16]oxapentaazacyclononadecin-9-yl)-3-hydroxy-2-pyridinecarboxamide - 21 (în engleză), ChemSpider, accesat în 10 septembrie 2016
„Pristinamycin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 23 martie 2020.
„Pristinamycin”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 23 martie 2020.
Hamilton-Miller J (1991). „From foreign pharmacopoeias: 'new' antibiotics from old?”. J Antimicrob Chemother. 27 (6): 702–5. doi:10.1093/jac/27.6.702. PMID 1938680.
Mast Y, Weber T, Gölz M, Ort-Winklbauer R, Gondran A, Wohlleben W, Schinko E (2010) Characterization of the ‘pristinamycin supercluster’ of Streptomyces pristinaespiralis. Microbial Biotechnology. doi:10.1111/j.1751-7915.2010.00213.x
Weber P (2001). „[Streptococcus pneumoniae: lack of emergence of pristinamycin resistance]”. Pathol Biol (Paris). 49 (10): 840–5. doi:10.1016/S0369-8114(01)00255-3. PMID 11776696.
Leclercq R, Soussy C, Weber P, Moniot-Ville N, Dib C (2003). „[In vitro activity of the pristinamycin against the isolated staphylococci in the french hospitals in 1999-2000]”. Pathol Biol (Paris). 51 (7): 400–4. doi:10.1016/S0369-8114(03)00054-3. PMID 12948760.
Sean C. Sweetman, ed. (30 noiembrie 2004). Martindale: The complete drug reference (ed. 34th). London: Pharmaceutical Press. ISBN 0-85369-550-4.

Vezi și

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1b0693c50bdd2988cfa60b3c021fd0d5-1] „Pristinamicină”, PubChem, accesat în 10 septembrie 2016

[e0c84a11708f63be8c38a96c7fe62436-2] ttps://www.drugbank.ca/releases/latest#open-data, accesat în aprilie 2018 Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[ce693c7a90e1cc60077206adc9f97f98-3] N-(22-Benzyl-6-ethyl-10,23-dimethyl-5,8,12,15,17,21,24-heptaoxo-13-phenyldocosahydro-12H-pyrido[2,1-f]pyrrolo[2,1-l][1,4,7,10,13,16]oxapentaazacyclononadecin-9-yl)-3-hydroxy-2-pyridinecarboxamide - 21 (în engleză), ChemSpider, accesat în 10 septembrie 2016

[AHFS2020-4] „Pristinamycin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 23 martie 2020.

[DB2020-5] „Pristinamycin”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 23 martie 2020.

[Hamilton-Miller1991-6] Hamilton-Miller J (1991). „From foreign pharmacopoeias: 'new' antibiotics from old?”. J Antimicrob Chemother. 27 (6): 702–5. doi:10.1093/jac/27.6.702. PMID 1938680.

[Mast-7] Mast Y, Weber T, Gölz M, Ort-Winklbauer R, Gondran A, Wohlleben W, Schinko E (2010) Characterization of the ‘pristinamycin supercluster’ of Streptomyces pristinaespiralis. Microbial Biotechnology. doi:10.1111/j.1751-7915.2010.00213.x

[Weber2001-8] Weber P (2001). „[Streptococcus pneumoniae: lack of emergence of pristinamycin resistance]”. Pathol Biol (Paris). 49 (10): 840–5. doi:10.1016/S0369-8114(01)00255-3. PMID 11776696.

[Leclercq2003-9] Leclercq R, Soussy C, Weber P, Moniot-Ville N, Dib C (2003). „[In vitro activity of the pristinamycin against the isolated staphylococci in the french hospitals in 1999-2000]”. Pathol Biol (Paris). 51 (7): 400–4. doi:10.1016/S0369-8114(03)00054-3. PMID 12948760.

[Martindale34-10] Sean C. Sweetman, ed. (30 noiembrie 2004). Martindale: The complete drug reference (ed. 34th). London: Pharmaceutical Press. ISBN 0-85369-550-4.