Pleuromutilină

Pleuromutilina este un compus natural obținut din anumite specii fungice. Derivații de sinteză ai acestui compus prezintă activitate antibacteriană, care se datorează blocării acțiunii enzimei peptidil-transferaza asupra subunității ribozomale de tip 50S a celulei bacteriene.[1]

Identificare
Pleuromutilină


SMILES CC12C(C)CCC3(CCC(=O)C23)C(C)C(O)C(C)(C=C)CC1OC(=O)CO
Număr CAS	125-65-5
ChEMBL	CHEMBL497295
PubChem CID	9886081
Formulă chimică	C₂₂H₃₄O₅
Masă molară	378,240624188 u.a.m.
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Antibioticele pleuromutiline sunt: retapamulină (aprobată pentru uz uman, topic), lefamulină (aprobată pentru uz uman, sistemic, în 2019)[2], valnemulină și tiamulină (aprobate pentru uz veterinar); în studii se află azamulină.

Istoric

Pleuromutilina a fost descoperită în anul 1950.[3] Este derivată din specia de ciupercă Clitopilus passeckerianus (anterior denumită Pleurotus passeckerianus), dar a fost întâlnită și în speciile Drosophila subatrata, Clitopilus scyphoides și în specii din genul Clitopilus.[4]

Sinteză

A fost raportată sinteza totală a pleuromutilinei.[5][6][7][8]

Note

Sonia Ilaria Maffioli (2014). „A Chemist's Survey of Different Antibiotic Classes”. În Claudio O. Gualerzi, Letizia Brandi, Attilio Fabbretti, Cynthia L. Pon. Antibiotics: Targets, Mechanisms and Resistance. Wiley-VCH. ISBN 9783527659685.
„FDA approves new antibiotic to treat community-acquired bacterial pneumonia”. U.S. Food and Drug Administration (FDA) (Press release). 19 august 2019. Arhivat din original la 20 noiembrie 2019. Accesat în 28 martie 2020. Acest articol încorporează text dintr-o lucrare aflată în domeniul public:
Novak, R; Shlaes DM (februarie 2010). „The pleuromutilin antibiotics: a new class for human use”. Current Opinion in Investigational Drugs. 11 (2): 182–91. PMID 20112168.
Kilaru, Sreedhar; Catherine M. Collins; Amanda J. Hartley; Andy M. Bailey; Gary D. Foster (18 septembrie 2009). „Establishing Molecular Tools for Genetic Manipulation of the Pleuromutilin-Producing Fungus Clitopilus passeckerianus”. Appl Environ Microbiol. American Society for Microbiology. 75 (22): 7196–7204. doi:10.1128/AEM.01151-09. PMC 2786515 . PMID 19767458.
Total synthesis of (.+-.)-pleuromutilin E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 doi:10.1021/ja00370a067 10.1021/ja00370a067
Synthetic studies directed toward naturally occurring cyclooctanoids. 2. A stereocontrolled assembly of (.+-.)-pleuromutilin via a remarkable sterically demanding oxy-Cope rearrangement Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer, and Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 doi:10.1021/ja00203a043
Fazakerley, N. J., Helm, M. D. and Procter, D. J. (2013), Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. doi:10.1002/chem.201300968
A modular and enantioselective synthesis of the pleuromutilin antibiotics Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02 Jun 2017: Vol. 356, Issue 6341, pp. 956-959 doi:10.1126/science.aan0003

Vezi și

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Sonia Ilaria Maffioli (2014). „A Chemist's Survey of Different Antibiotic Classes”. În Claudio O. Gualerzi, Letizia Brandi, Attilio Fabbretti, Cynthia L. Pon. Antibiotics: Targets, Mechanisms and Resistance. Wiley-VCH. ISBN 9783527659685.

[FDA2019-2] „FDA approves new antibiotic to treat community-acquired bacterial pneumonia”. U.S. Food and Drug Administration (FDA) (Press release). 19 august 2019. Arhivat din original la 20 noiembrie 2019. Accesat în 28 martie 2020. Acest articol încorporează text dintr-o lucrare aflată în domeniul public:

[3] Novak, R; Shlaes DM (februarie 2010). „The pleuromutilin antibiotics: a new class for human use”. Current Opinion in Investigational Drugs. 11 (2): 182–91. PMID 20112168.

[4] Kilaru, Sreedhar; Catherine M. Collins; Amanda J. Hartley; Andy M. Bailey; Gary D. Foster (18 septembrie 2009). „Establishing Molecular Tools for Genetic Manipulation of the Pleuromutilin-Producing Fungus Clitopilus passeckerianus”. Appl Environ Microbiol. American Society for Microbiology. 75 (22): 7196–7204. doi:10.1128/AEM.01151-09. PMC 2786515 . PMID 19767458.

[5] Total synthesis of (.+-.)-pleuromutilin E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 doi:10.1021/ja00370a067 10.1021/ja00370a067

[6] Synthetic studies directed toward naturally occurring cyclooctanoids. 2. A stereocontrolled assembly of (.+-.)-pleuromutilin via a remarkable sterically demanding oxy-Cope rearrangement Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer, and Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 doi:10.1021/ja00203a043

[7] Fazakerley, N. J., Helm, M. D. and Procter, D. J. (2013), Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. doi:10.1002/chem.201300968

[8] A modular and enantioselective synthesis of the pleuromutilin antibiotics Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02 Jun 2017: Vol. 356, Issue 6341, pp. 956-959 doi:10.1126/science.aan0003