Oxindol

Oxindolul (denumit și 2-indolonă) este un compus organic heterociclic aromatic derivat de indol. Prezintă 2 forme tautomere: enolică (în care gruparea OH este legată de un C dintr-o legătură dublă) și forma cetonică. Tautomerul hidroxilic se numește indoxil:

Oxindolul este derivatul 2hidroxilat al indolului
Oxindolul este derivatul 2hidroxilat al indolului
Oxindol
Identificare
SMILES
Număr CAS59-48-3
ChEMBLCHEMBL40823
PubChem CID321710
Formulă chimicăC₈H₇NO[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară133,053 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire126 °C[3]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Sinteză

Sinteza Stolle
Reacția se desfășoară pe pacursul mai multor etape, însă poate fi împărțită în 2 pași:
  • formarea unei amide substituite
  • alchilarea acestui compus printr-o reacție Friedel-Crafts
Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau un derivat substituit al acesteia) și o clorură acidă a α-haloacid

O variantă a acestei sinteze a fost pusă la punct de Julian și Pikl și Wantz în 1935.

Sinteza Hinsberg
Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau derivat substituit) şi sarea disodică a acidului 1,2diol, 1,2disulfonic.

Proprietăți fizico-chimice

Se prezintă sub forma unor cristale incolore, care, datorită tautomeriei, au proprietatea de a forma săruri cu metalele alcaline. Reacționează cu acidul azotos formând izonitrozoderivați, și cu aldehidele aromatice, cu care formează compuși colorați.

Bibliografie

Note
  1. „Oxindol”, Oxindole (în engleză), PubChem, accesat în
  2. „Oxindol”, Oxindole (în engleză), PubChem, accesat în
  3. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.