Mesna

Mesna (denumirea provine de la 2-mercaptoetil-sulfonat de Na) este un medicament utilizat în asociere cu oxazafosforine, precum ciclofosfamida, ifosfamida sau trofosfamida, pentru a scădea riscul de sângerare la nivel renal (prevenirea cistitei hemoragice).[6][7][8] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.[6][7]

Mesna
Identificare
Număr CAS19767-45-4[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem23662354[3]  Modificați la Wikidata
ChemSpider27663[4]  Modificați la Wikidata
UNIINR7O1405Q9[2]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL975[5]  Modificați la Wikidata
Cod ATCR05CB05  Modificați la Wikidata
SMILES
C(CS(=O)(=O)[O-])S.[Na+][3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C2H6O3S2.Na/c3-7(4,5)2-1-6;/h6H,1-2H2,(H,3,4,5);/q;+1/p-1[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₂H₅NaO₃S₂[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară163,95778 u.a.m.[3]  Modificați la Wikidata

Molecula a fost aprobată pentru uz medical în Statele Unite ale Americii în anul 1988. Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[9]

Utilizări medicale

Mesna este utilizată în tratamentul profilactic, pentru reducerea incidenței cistitei hemoragice determinate de administrarea de agenți alchilanți de tip oxazafosforine (ifosfamidă, ciclofosfamidă, trofosfamidă).[6][7][8]

Mecanism de acțiune

Mesna este hidrosolubilă și se concentrează la nivelul vezicii urinare, unde se acumulează acroleină ca urmare a tratamentului cu oxazafosforine. Formează printr-o adiție de tip Michael cu acroleina și alte urotoxine conjugați care pot fi eliminați.[10] Această reacție are scopul de a inactiva acești compuși toxici, formând metaboliți eliminabili în urină.[11]

Sinteză

Sinteza se realizează în două etape, începând cu reacția dintre tiouree și acidul 2-bromo-etansulfonic. Prin reacția cu hidroxid de sodiu se obține Mesna, sarea sodică a produsului:[12]

Note
  1. SciFinder
  2. Global Substance Registration System, accesat în
  3. „Mesna”, mesna (în engleză), PubChem, accesat în
  4. MESNA (în engleză), ChemSpider, accesat în
  5. MESNA (în engleză), ChEMBL, accesat în
  6. „Mesna”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
  7. „Coenzyme M”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
  8. „Rezumatul caracteristicilor produsului - UROMITEXAN® 400 mg / 4 ml soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în .[nefuncțională]
  9. Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  10. Thurston, David E. (). Chemistry and Pharmacology of Anticancer Drugs. Boca Raton: CRC Press/Taylor & Francis. pp. 53–54. ISBN 978-1-4200-0890-6. Arhivat din original la .
  11. Shaw IC, Graham MI (). „Mesna—a short review”. Cancer Treat. Rev. 14 (2): 67–86. doi:10.1016/0305-7372(87)90041-7. PMID 3119211.
  12. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.