Mesitilen

Mesitilenul sau 1,3,5-trimetilbenzenul, este un derivat al benzenului substituit cu trei grupări metil, care sunt plasate simetric pe nucleu. Fiind un trimetilbenzen, are alți doi izomeri: pseudocumenul (1,2,4-trimetilbenzen) și hemimelitenul (1,2,3-trimetilbenzen), [2] iar toți acești trei compuși au formula C₆H₃(CH₃)₃. Mesitilenul este un lichid incolor cu un miros aromatic. În limba română este folosită și denumirea de mesitilenă. [3]

Identificare
Mesitilen


Nume IUPAC	1,3,5-trimetilbenzen
Alte denumiri	Mesitilen(ă) sim-trimetilbenzen
SMILES Cc1cc(cc(c1)C)C
Număr CAS	108-67-8
ChEMBL	CHEMBL1797281
PubChem CID	7947
Informații generale
Formulă chimică	C₉H₁₂
Aspect	lichid incolor
Masă molară	120,19 g/mol
Proprietăți
Densitate	0,8637 g/cm³ la 20 °C
Starea de agregare	lichidă
Punct de topire	−44,8 °C
Punct de fierbere	164,7 °C
Presiune de vapori	2 millimetre of mercuryi[1]
Temperatură de aprindere	50 °C
Pericol
Iritant, Periculos pentru mediu,
Fraze R	R10, R37, R51/53
Fraze S	(S2), S61
Atenție H226, H335, H411, H226 : Liquide et vapeurs inflammables H335 : Peut irriter les voies respiratoires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
NFPA 704
2 2 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

Mesitilenul poate fi obținut prin echilibrarea xilenului (sau alchilarea sa simplă cu o grupă metil) cu catalizator acid solid: [4]

2 C₆H₄(CH₃)₂ ⇌ C₆H₃(CH₃)₃ + C₆H₅CH₃

C₆H₄(CH₃)₂ + CH₃OH → C₆H₃(CH₃)₃ + H₂O

1,3,5-trimetilbenzenul ar putea fi obținut și prin trimerizarea propinei, în prezență de catalizator acid, formându-se împreună cu mici cantități de 1,2,4-trimethilbenzeni.

Alte metode includ deshidratarea cu acid sulfuric și trimerizarea acetonei prin condensare cu aldol.

Referințe

http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0639.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
C.D.Nenițescu Chimie Organică, vol. I, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1973, pag. 325.
„Mesitilenă” la DEX online Vezi definiția din DEX.
Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227.

Vezi și

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ae0c5410700818ec7e4b393423c93db5-1] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0639.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[Nenițescu-2] C.D.Nenițescu Chimie Organică, vol. I, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1973, pag. 325.

[3] „Mesitilenă” la DEX online Vezi definiția din DEX.

[Ullmanns-4] Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227.