Levodopa

L-DOPA sau levodopa (IUPAC: L-3,4-dihidroxifenilalanină) este un aminoacid neesențial biosintetizat de organismul uman, animal și de către unele plante. Este obținut pe calea metabolică a catecolaminelor, fiind biosintetizat direct din L-tirozină. Levodopa este un precursor al neurotransmițătorilor dopamină, noradrenalină (norepinefrină) și adrenalină (epinefrină), toate fiind catecolamine.

Levodopa
Identificare
Număr CAS59-92-7[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem6047[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank01235[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider5824[5]  Modificați la Wikidata
UNII46627O600J[1]  Modificați la Wikidata
KEGGC00355[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL1009[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCN04BA01[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
C1=CC(=C(C=C1CC(C(=O)O)N)O)O[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC9H11NO4
Masă molară197.19 g·mol-1[9]

Utilizări medicale

Ca și medicament, este un antiparkinsonian, fiind folosit în tratamentul bolii Parkinson.[10] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[11]

Mecanism de acțiune

L-DOPA poate trece bariera hematoencefalică, spre deosebire de dopamină.[12] Datorită acestui fapt, administrarea de L-DOPA duce la creșterea concentrațiilor de dopamină la nivelul creierului, fiind transformată în acest neurotrasmițător după ce a ajuns la acest nivel.

Conversia sa la dopamină nu se face doar la nivel central, ci și la nivel periferic, sub acțiunea unor enzime denumite dopa-decarboxilaze periferice. De aceea, de multe ori levodopa se asociază cu un inhibitor al acestor enzime, precum sunt carbidopa și benserazida, pentru a crește nivelele de L-DOPA care ajung în SNC.[13]

Referințe
  1. levodopa (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
  2. CAS Common Chemistry, accesat în
  3. „Levodopa”, levodopa (în engleză), PubChem, accesat în
  4. Levodopa (în engleză), DrugBank, accesat în
  5. Levodopa (în engleză), ChemSpider, accesat în
  6. Levodopa (în engleză), ChEMBL, accesat în
  7. LEVODOPA (în engleză), ChEMBL, accesat în
  8. Levodopa (în engleză), DrugBank,
  9. După G. P. Moss (). IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights, ed. „Atomic Weights of the Elements 2015”. Parametru necunoscut |coautor= ignorat (ajutor)
  10. „LEVODOPA Si CARBIDOPA, Comprimate - prospect actualizat”, Sfatulmedicului.ro, accesat în
  11. Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 Accesibil gratuit. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  12. Hardebo, Jan Erik; Owman, Christer (). „Barrier mechanisms for neurotransmitter monoamines and their precursors at the blood-brain interface”. Annals of Neurology (în engleză). 8 (1): 1–11. doi:10.1002/ana.410080102. ISSN 1531-8249. PMID 6105837.
  13. „Editorial: Dopa decarboxylase inhibitors”. British Medical Journal. 4 (5939): 250–1. noiembrie 1974. doi:10.1136/bmj.4.5939.250. PMC 1612227 Accesibil gratuit. PMID 4425849.

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.