Flavonă
Flavonele (latină flavus = galben) alcătuiesc o clasă de flavonoide a căror structură chimică se bazează pe 2-fenilcromen-4-onă (2-fenil-1-benzopiran-4-onă) (imaginea din dreapta).[1][2] Flavonele se regăsesc în unele produse alimentare, în special în mirodenii și legume și fructe colorate în nuanțe de roșu până la violet.[1] Printre cele mai comune exemple se numără: apigenină (4',5,7-trihidroxiflavonă), luteolină (3',4',5,7-tetrahidroxiflavonă), tangeritină (4',5,6,7,8-pentametoxiflavonă), crizină (5,7-dihidroxiflavonă) și 6-hidroxiflavonă.[1]
Structura moleculară a unei flavone
Obținere
Există mai multe metode în chimia organică pentru obținerea flavonelor. Un exemplu este reacția de ciclizare a 1,3-diarilcetonelor:[3]
O altă metodă este reacția Allan-Robinson:[4][5][6]
Alte exemple includ:
- Sinteză Auwers
- Transpoziție Baker-Venkataraman
- Reacție Algar-Flynn-Oyamada
Flavone comune
| Denumire | Structură | R3 | R5 | R6 | R7 | R8 | R2' | R3' | R4' | R5' | R6' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Structura generală | |
– | – | – | – | – | – | – | – | – | – |
| Primuletină | – | –OH | – | – | – | – | – | – | – | – | |
| Crizină | – | –OH | – | –OH | – | – | – | – | – | – | |
| Tectocrizină | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | – | – | – | – | |
| Primetină | – | –OH | – | – | –OH | – | – | – | – | – | |
| Apigenină | – | –OH | – | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
| Acacetină | – | –OH | – | –OH | – | – | – | –OCH3 | – | – | |
| Genkwanină | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | – | –OH | – | – | |
| Echioidinină | – | –OH | – | –OCH3 | – | –OH | – | – | – | – | |
| Baicaleină | – | –OH | –OH | –OH | – | – | – | – | – | – | |
| Oroxilină A | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | – | – | – | – | |
| Negleteină | – | –OH | –OH | –OCH3 | – | – | – | – | – | – | |
| Norwogonină | – | –OH | – | –OH | –OH | – | – | – | – | – | |
| Wogonină | – | –OH | – | –OH | –OCH3 | – | – | – | – | – | |
| Geraldonă | – | – | – | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
| Titonină | – | – | – | –OCH3 | – | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
| Luteolină | – | –OH | – | –OH | – | – | –OH | –OH | – | – | |
| 6-hidroxiluteolină | – | –OH | –OH | –OH | – | – | –OH | –OH | – | – | |
| Crizoeriol | – | –OH | – | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
| Diosmetină | – | –OH | – | –OH | – | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
| Piloină | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
| Velutină | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
| Norartocarpetină | – | –OH | – | –OH | – | –OH | – | –OH | – | – | |
| Artocarpetină | – | –OH | – | –OCH3 | – | –OH | – | –OH | – | – | |
| Scutellareină | – | –OH | –OH | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
| Hispidulină | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
| Sorbifolină | – | –OH | –OH | –OCH3 | – | – | – | –OH | – | – | |
| Pectolinarigenină | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | – | –OCH3 | – | – | |
| Cirzimaritină | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OH | – | – | |
| Mikanină | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | – | – | |
| Izoscutellareină | – | –OH | – | –OH | –OH | – | – | –OH | – | – | |
| Zapotinină | – | –OH | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | |
| Zapotină | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | |
| Cerrosillină | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | – | –OCH3 | – | |
| Alnetină | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | – | – | |
| Tricetină | – | –OH | – | –OH | – | – | –OH | –OH | –OH | – | |
| Tricină | – | –OH | – | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | |
| Corimbozină | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | |
| Nepetină | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | –OH | –OH | – | – | |
| Pedalitină | – | –OH | –OH | –OCH3 | – | – | –OH | –OH | – | – | |
| Nodifloretină | – | –OH | –OH | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
| Jaceosidină | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
| Cirsiliol | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OH | –OH | – | – | |
| Eupatilină | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
| Cirsilineol | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
| Eupatorină | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | –OH | – | |
| Sinensetină | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | –OCH3 | – | |
| Hipolaetină | – | –OH | – | –OH | –OH | – | –OH | –OH | – | – | |
| Onopordină | – | –OH | – | –OH | –OCH3 | – | –OH | –OH | – | – | |
| Wightină | – | –OH | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OH | – | – | – | |
| Nevadensină | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | |
| Xantomicrol | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OH | – | – | |
| Tangeretină | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | |
| Serpilină | – | –OH | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
| Sudachitină | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
| Acerosină | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
| Himenoxină | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
| Gardenină D | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
| Nobiletină | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
| Scaposină | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OCH3 | –OCH3 | –OH | ||
| Denumire | Structură | R3 | R5 | R6 | R7 | R8 | R2' | R3' | R4' | R5' | R6' |
Note
- „Flavonoids”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. noiembrie 2015. Accesat în .
- „Flavone”. ChemSpider, Royal Society of Chemistry. . Accesat în .
- Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP (). „A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation”. Arkivoc. xvi (16): 43–8. doi:10.3998/ark.5550190.0007.g05
. hdl:2027/spo.5550190.0007.g05 . - Dyke, S. F.; Ollis, W. D.; Sainsbury, M. J. Org. Chem. 1961, 26, 2453. (doi:10.1021/jo01351a072)
- Wheller, T. S. (). „Flavone”. Organic Syntheses. 32: 72. doi:10.15227/orgsyn.032.0072.
- Jie Jack Li (). Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 4th Edition. Berlin, De: Springer. ISBN 978-3-642-01052-1.
- Harborne, Jeffrey B.; Marby, Helga; Marby, T. J. (). The Flavonoids - Springer. doi:10.1007/978-1-4899-2909-9. ISBN 978-0-12-324602-8.
Legături externe
- Flavones la Medical Subject Headings (MeSH), de la Biblioteca Națională de Medicină din Statele Unite
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.