Ergotamină

Ergotamina este alcaloidul polipeptidic prezent în procentul cel mai mare în cornul secarei (Claviceps purpurea), dar și în ololiuhqui (Convolvulus corymbosus, Volbură), sau în Ipomoea violacea (Zorele). Grupa ergotaminei este formată din diferiți alcaloizi, denumiți în funcție de restul de aminoacid grefat pe nucleul de bază.

Ergotamină
Identificare
Număr CAS113-15-5[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem8223[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank00696[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider7930[5]  Modificați la Wikidata
UNIIPR834Q503T[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD07906[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL442[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCN02CA02[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
CC1(C(=O)N2C(C(=O)N3CCCC3C2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C5CN(C6CC7=CNC8=CC=CC(=C78)C6=C5)C[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₃₃H₃₅N₅O₅[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară581,264 u.a.m.[9]  Modificați la Wikidata

Clasificare
Nucleul de bază a alcaloizilor din grupa ergotaminei aparține acidului lisergic, pe care este grefată o structură tripepetidică
Grupa/AlcaloidulR1Aminoacid comunR2Aminoacid specific
Ergotaminei
ergotaminaCH 3αhidroxialaninaCH2C6H5fenilalanină
α ergosinaCH 3αhidroxialaninaCH2CH(CH 3)2leucină
ergovalinaCH 3αhidroxialaninaCH(CH3)2valină

Acțiune farmacologică

Ergotamina are acțiune vasoconstrictoare mai ales asupra vaselor coronare, periferice, cerebrale-acționează asupra receptorilor adrenergici si serotoninergici. Are acțiune deprimantă asupra centrului respirator, vasomotor, termoreglator, determină creșterea tensiunii arteriale. În asociere cu cofeina, biodisponibilitatea ergotaminei crește de circa 300 ori. Această proprietate este utilizată în combaterea crizelor de migrenă.

Note
  1. ergotamine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
  2. CAS Common Chemistry, accesat în
  3. „Ergotamină”, ERGOTAMINE (în engleză), PubChem, accesat în
  4. Ergotamine (în engleză), DrugBank, accesat în
  5. Ergotamine (în engleză), ChemSpider, accesat în
  6. ergotamine (în engleză), ChEBI, accesat în
  7. ERGOTAMINE (în engleză), ChEMBL, accesat în
  8. Ergotamine (în engleză), DrugBank,
  9. „Ergotamină”, ERGOTAMINE (în engleză), PubChem, accesat în

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.