Diazometan

Diazometanul este un compus organic cu formula chimică CH₂N₂ și a fost descoperit de chimistul german Hans von Pechmann în 1894. Este cel mai simplu diazo-compus. În formă pură la temperatura camerei, este un gaz galben exploziv extrem de sensibil; astfel, este folosit aproape mereu sub formă de soluție în dietil eter. Compusul este un agent de metilare frecvent utilizat în laborator, dar este prea periculos pentru a fi utilizat la scară industrială fără precauții speciale.[3] Utilizarea diazometanului a fost redusă semnificativ prin introducerea trimetilsilildiazometanului, un reactiv mai sigur și echivalent.[4]

Identificare
Diazometan


SMILES C=[N+]=[N-][1]
Număr CAS	334-88-3
PubChem CID	9550
Formulă chimică	CH₂N₂[1]
Masă molară	42,022 u.a.m.[1]
Punct de topire	−229 Fahrenheit[2]
Punct de fierbere	−9 Fahrenheit[2] la 760 de Torri
Presiune de vapori	1 atmosferă fizică[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

Obținerea în laborator a diazometanului

Diazometanul este obținut prin hidroliza unei soluții eterice de N- metil nitrozamidă cu soluție apoasă alcalină. Precursorul tradițional este N-nitrozo-N-metilureea, dar acest compus este el însuși oarecum instabil și în zilele noastre compuși precum N-metil-N'-nitro-N-nitrozoguanidina (MNNG) și N-metil-N-nitrozo-p-toluensulfonamida (Diazald)[5] sunt preferați.[6]

Căi comune pentru prepararea diazometanului.

CH₂N₂ reacționează cu soluții bazice de D₂O (apă grea) pentru a da derivatul deuterat CD₂N₂.

Izomerie

Compusul stabil cianamidă, al cărui tautomer minor este carbodiimida, este un izomer al diazometanului. Izomerii diazometanului mai puțin stabili, dar care pot fi izolați, includ 3H-diazirina (compus ciclic) și izocianoamina (izodiazometan).[7][8] În plus, nitrilimina a fost observată în condiții de izolare a matricei. [9]

Structurile de rezonanță ale diazometanului sunt:

Note

„Diazometan”, DIAZOMETHANE (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0182.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
Proctor, Lee D.; Warr, Antony J. (noiembrie 2002). „Development of a Continuous Process for the Industrial Generation of Diazomethane”. Organic Process Research & Development. 6 (6): 884–892. doi:10.1021/op020049k.
Shioiri, Takayuki; Aoyama, Toyohiko; Snowden, Timothy (2001). „Trimethylsilyldiazomethane”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt298.pub2. ISBN 0471936235.
„Synthese und Stoffwissen”. organic-btc-ilmenaus Webseite! (în germană). Accesat în 2 noiembrie 2020.
Reed, Donald E.; James A. Moore (1961). „DIAZOMETHANE”. Organic Syntheses. 41: 16. doi:10.15227/orgsyn.041.0016.
Anselme, J.-P. (1 mai 1977). „Isodiazomethane revisited. N-aminoisonitriles”. Journal of Chemical Education. 54 (5): 296. doi:10.1021/ed054p296. ISSN 0021-9584.
Anselme, J. P. (1 noiembrie 1966). „The chemistry of isodiazomethane”. Journal of Chemical Education. 43 (11): 596. doi:10.1021/ed043p596. ISSN 0021-9584.
Comprehensive organic functional group transformations II. Katritzky, Alan R., Taylor, Richard J. K. (ed. 1st). Amsterdam: Elsevier. 2005. ISBN 9780080523477. OCLC 213375246.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[70f68616f5375b50de740c5d8f5f8fb7-1] „Diazometan”, DIAZOMETHANE (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[e78ad69c08671f0a2d3c162536998fbf-2] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0182.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[proctor-3] Proctor, Lee D.; Warr, Antony J. (noiembrie 2002). „Development of a Continuous Process for the Industrial Generation of Diazomethane”. Organic Process Research & Development. 6 (6): 884–892. doi:10.1021/op020049k.

[4] Shioiri, Takayuki; Aoyama, Toyohiko; Snowden, Timothy (2001). „Trimethylsilyldiazomethane”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt298.pub2. ISBN 0471936235.

[5] „Synthese und Stoffwissen”. organic-btc-ilmenaus Webseite! (în germană). Accesat în 2 noiembrie 2020.

[6] Reed, Donald E.; James A. Moore (1961). „DIAZOMETHANE”. Organic Syntheses. 41: 16. doi:10.15227/orgsyn.041.0016.

[7] Anselme, J.-P. (1 mai 1977). „Isodiazomethane revisited. N-aminoisonitriles”. Journal of Chemical Education. 54 (5): 296. doi:10.1021/ed054p296. ISSN 0021-9584.

[8] Anselme, J. P. (1 noiembrie 1966). „The chemistry of isodiazomethane”. Journal of Chemical Education. 43 (11): 596. doi:10.1021/ed043p596. ISSN 0021-9584.

[9] Comprehensive organic functional group transformations II. Katritzky, Alan R., Taylor, Richard J. K. (ed. 1st). Amsterdam: Elsevier. 2005. ISBN 9780080523477. OCLC 213375246.