Cuplare pinacolică

Cuplarea pinacolică este o reacție organică prin care are loc formarea unei legături carbon–carbon între grupele carbonil ale unei aldehide sau unei cetone, în prezența unui donor de electroni (printr-un proces radicalic).[1] Din reacție se obține un diol vicinal, iar numele reacției provine de la pinacol (denumit și 2,3-dimetil-2,3-butandiol sau tetrametiletilenglicol), acesta fiind produsul reacției de cuplare pinacolică dacă se pornește de la acetonă.

Pentru benzaldehidă, cuplarea pinacolică ia următoarea formă:

Reacția este similară cu reacția McMurry.

Note

R. Fittig (1859). „Ueber einige Producte der trockenen Destillation essigsaurer Salze”. Justus Liebigs Ann. Chem. 110: 23–45. doi:10.1002/jlac.18591100103.

Bibliografie

Roger Adams; E. W. Adams (1941), „Pinacol Hydrate”, Org. Synth.; Collective Volume, 1, p. 459

Vezi și

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] R. Fittig (1859). „Ueber einige Producte der trockenen Destillation essigsaurer Salze”. Justus Liebigs Ann. Chem. 110: 23–45. doi:10.1002/jlac.18591100103.