Biuret

Biuretul (denumit și carbamiluree sau allofanamidă; IUPAC: diamida 2-imidodicarbonică)[3] este un compus organic cu formula chimică [H2NC(O)]2NH. Este un solid alb, solubil în apă caldă. Termenul de biuret se poate referi și la un compus organic ce conține o grupă funcțională -(HN-CO-)2N-; de exemplu, dimetilbiuretul are formula [Me(H)NC(O)]2NH.

Biuret
Identificare
SMILES
Număr CAS108-19-0
ChEMBLCHEMBL1889026
PubChem CID7913
Formulă chimicăC₂H₅N₃O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară103,038176 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate1,467 g/cm³  Modificați la Wikidata
Punct de topire190 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Istoric

Biuretul a fost preparat și studiat pentru prima oară de către Gustav Heinrich Wiedemann (1826 - 1899) în cadrul lucrării sale de doctorat, care a fost publicată în anul 1847. Descoperirile sale au fost raportate în câteva articole.[4][5][6][7]

Obținere

Biuretul poate fi obținut în urma încălzirii ureei la temperatura de 150°C, urmată de recristalizare în apă, dintr-o soluție de hidroxid de sodiu 2%, urmată de încă o recristalizare din apă. Prin încălzire, are loc degajarea unei cantități crescute de amoniac:[8]

În condiții similare, reacția de piroliză a ureei duce la formarea de triuret ((H2N-CO-NH)2CO).[8]

Proprietăți

Este implicat în reacția biuretului, pentru identificarea peptidelor (cu excepția dipeptidelor) și proteinelor.

Note
  1. „Biuret”, Biuret (în engleză), PubChem, accesat în
  2. „Biuret”, Biuret (în engleză), PubChem, accesat în
  3. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. . p. 866. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. Wiedemann, G. (). „Ueber ein neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs” [On a new decomposition product of urea]. Annalen der Physik. 150 (5): 67–84. Bibcode:1848AnP...150...67W. doi:10.1002/andp.18491500508.
  5. Wiedemann, G. (). „Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs” [New decomposition product of urea]. Journal für Praktische Chemie. 42 (3–4): 255–256. doi:10.1002/prac.18470420134. This notice reports that biuret reacts with alkaline copper sulfate to produce a red solution -- the so-called "Biuret test"
  6. Wiedemann, G. (). „Ueber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung” [On a new compound arising from urea]. Journal für Praktische Chemie. 43 (5): 271–280. doi:10.1002/prac.18480430133.
  7. Wiedemann, G. (). „Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs” [Biuret: decomposition product of urea]. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 68 (3): 323–326. doi:10.1002/jlac.18480680318.
  8. Meessen, J. H.; Petersen, H. (), „Urea”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_333

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.