Benzonitril

Benzonitrilul este un compus organic cu formula chimică C6H5(CN). Este un compus aromatic, lichid și incolor, cu un miros de migdale. A fost sintetizat pentru prima oară de către Hermann von Fehling în 1844, prin încălzirea benzoatului de amoniu.[4]

Benzonitril
Identificare
SMILES
Număr CAS100-47-0
ChEMBLCHEMBL15819
PubChem CID7505
Formulă chimicăC₇H₅N[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară103,042 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire−13 °C[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere191,15 °C[3]  Modificați la Wikidata la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

Benzonitrilul este obținut în urma reacției de amonoxidare a toluenului, reacție care se realizează cu amoniac și oxigen la temperaturi cuprinse între 400 și 450 °C:[5]

La nivel de laborator, poate fi preparat în urma reacției de deshidratare a benzamidei sau prin reacția Rosenmund-von Braun utilizând cianură cuproasă sau cianură de sodiu în dimetilsulfoxid (NaCN/DMSO) și bromobenzen.

Sinteza Rosenmund-von Braun

Proprietăți

Benzonitrilul este utilizat ca solvent și este un precursor pentru mulți compuși. Reacționează cu aminele dând benzamide N-substitute, după hidroliză.[6]

Note
  1. „Benzonitril”, BENZONITRILE (în engleză), PubChem, accesat în
  2. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
  3. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. en Hermann Fehling (). „Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme (On the decomposition of ammonium benzoate by heat)”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91–97. doi:10.1002/jlac.18440490106.
  5. Maki, Takao; Takeda, Kazuo (iunie 2000). „Benzoic Acid and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730.
  6. Cooper, F. C.; Partridge, M. W. (), „N-Phenylbenzamidine”, Org. Synth.; Collective Volume, 4, p. 769

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.