Benzil (compus)

Benzilul (1,2-difeniletan-1,2-diona) este un compus organic cu formula chimică (C6H5CO)2. Este un solid galben, fiind una dintre cele mai comune dicetone, și se utilizează ca foto-inițiator în chimia polimerilor. [4]

Nu confundați cu Benzil.
Benzil
Denumiri
Identificare
SMILES
Număr CAS134-81-6
ChEMBLCHEMBL189886
PubChem CID8651
Formulă chimicăC₁₄H₁₀O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară210,068 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire95 °C[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere347 °C[3]  Modificați la Wikidata la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

Benzilul se obține plecând de la benzoină, de exemplu în reacția cu acetat de cupru (II):[5]

Se mai poate utiliza clorură de fier (III) (FeCl3) pe post de catalizator ieftin pentru această reacție.[6]

Proprietăți

Benzilul suferă o reacție de transpoziție (denumită transpoziție benzilică) în prezența bazelor, formând un derivat acid α-hidroxi-carboxilic:[7]

Transpoziția benzilică
Transpoziția benzilică

Note
  1. „Benzil”, BENZIL (în engleză), PubChem, accesat în
  2. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
  3. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
  5. Depreux, P.; Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (). „Synthesis of benzil from benzoin with copper(II) acetate”. Journal of Chemical Education. 65 (6): 553. Bibcode:1988JChEd..65..553D. doi:10.1021/ed065p553.
  6. Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (). „One-Pot Synthesis Benzils from Aldehydes Via Nhc-Catalyzed Benzoin Dimerization Under Metal-Free Conditions in Water”. Journal of the Chilean Chemical Society. 56 (2): 663. doi:10.4067/S0717-97072011000200008 Accesibil gratuit.
  7. Gill, G. B. (). „Benzyl-benzilic acid rearrangements”. Comp. Org. Synth. 3: 821–838.

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.