Benzen Dewar

Benzenul Dewar (IUPAC: biciclo[2.2.0]hexa-2,5-dienă) este un compus organic biciclic cu formula chimică C6H6. Compusul poartă numele lui James Dewar, care a inclus această structură într-o listă de posibile structuri pentru formula C6H6, în 1869.[2] Cu toate acestea, el nu a propus-o ca structură a benzenului și, de fapt, a susținut structura corectă propusă anterior de August Kekulé în 1865.[3]

Benzen Dewar
Identificare
SMILES
Număr CAS5649-95-6
PubChem CID98808
Formulă chimicăC₆H₆[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară78,04695 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

Compusul în sine a fost sintetizat pentru prima dată în 1962 ca derivat de terț-butil[4] și apoi ca compus nesubstituit de către Eugene van Tamelen în 1963, prin fotoliza derivatului cis-1,2-dihidro al anhidridei ftalice urmată de oxidare cu tetraacetat de plumb:[5][6]

Dewar benzene synthesis reported by van Tamelen and Pappas

Note
  1. „Benzen Dewar”, Dewar benzene (în engleză), PubChem, accesat în
  2. Dewar, James (). „On the Oxidation af Phenyl Alcohol, and a Mechanical Arrangement adapted to illustrate Structure in the Non-saturated Hydrocarbons”. Proc. R. Soc. Edinb. 6: 82–86. doi:10.1017/S0370164600045387.
  3. Baker, Wilson; Rouvray, Dennis H. (). „Para-Bond or "Dewar" Benzene?”. J. Chem. Educ. 55 (10): 645. Bibcode:1978JChEd..55..645B. doi:10.1021/ed055p645.
  4. van Tamelen, Eugene E.; Pappas, S. P. (). „Chemistry of Dewar Benzene. 1,2,5-Tri-t-Butylbicyclo[2.2.0]Hexa-2,5-Diene”. J. Am. Chem. Soc. 84 (19): 3789–3791. doi:10.1021/ja00878a054.
  5. van Tamelen, Eugene E.; Pappas, S. P. (). „Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene”. J. Am. Chem. Soc. 85 (20): 3297–3298. doi:10.1021/ja00903a056.
  6. van Tamelen, Eugene E.; Pappas, S. P.; Kirk, K. L. (). „Valence Bond Isomers of Aromatic Systems. Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dienes (Dewar benzenes)”. J. Am. Chem. Soc. 93 (23): 6092–6101. doi:10.1021/ja00752a021.

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.