Acridină

Acridina este un compus heterociclic cu azot cu formula C13H9N, care a fost izolat pentru prima dată de către Carl Gräbe și Heinrich Caro în anul 1817, din gudroanele rezultate în urma distilării uscate a cărbunilor.

Acridină
Nume IUPACDibenzo[b,e]piridină
Alte denumiri2,3-benzochinolină
9-azaantracen
Identificare
SMILES
Număr CAS260-94-6
ChEMBLCHEMBL39677
PubChem CID9215
Informații generale
Formulă chimicăC17H19N3
AspectCompus cristalin
de culoare brună incolor
Masă molară179,217 g/mol
Proprietăți
Densitate1,016 g/cm³  Modificați la Wikidata
Punct de topire109 °C[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere346 °C
Doza letală medie500 mg/kg (șoareci, oral)
Pericol
X : Nociv
Nociv,
Fraze RR22, R36/37/38
Fraze SS2, S24/25, S36
SGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Pericol
H302,
NFPA 704

1
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Sinteză

Sinteza cu acid formic
Reacția are loc în prezența clorurii de zinc ca deshidratant

Sinteza Bernthsen

Presupune încălzirea diarilaminelor cu acid carboxilic sau anhidridă acetică în prezența clorurii de zinc

Sinteză prin care se obțin derivați 9 substituți pe nucleul acridinic

Reacții de condensare
  • Difenilamină cu cloroform

Proprietăți

Proprietăți fizice

Este un compus cristalin incolor, din punct de vedere acido-bazic este o bază slabă cu pKa de 5,6, similar cu a piridinei. Cristalizează sub formă de ace a căror temperatură de fierbere este de 110 °C. Este iritantă la nivelul pielii, iar soluțiile sale au o fluorescență albastră.

Proprietăți chimice
  • Oxidare
Prin reacția de oxidare se pune în evidență structura de tip chinolinic a acridinei

Acridina suferă reacție de oxidare cu permanganat de potasiu în mediu acid , oxidare în urma căreia rezultă acidul acridinic(dicarboxilic).

  • Hidrogenare

Prin reacție cu amalgam de sodiu are loc hidrogenarea nucleului central.

Compusul format în urma hidrogenării poartă denumirea de 9,10 dihidroacridină sau acridan

Utilizări

Acridina dar în special derivații săi joacă un rol important în sintezele chimice pentru producerea diferiților compuși

  • Fenil acridina ( 9 fenil acridina) derivatul de bază în sinteza crisanilinei (3,6-diamino-9-fenilacridina) un intermediar important în obținerea rosanilinei un colorant important în microbiologie și nu numai.
  • Acrihin
Acrihinul este un derivat mult mai eficient decât chinina în tratamentul malariei

Note
  1. „Acridină”, ACRIDINE (în engleză), PubChem, accesat în
  2. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.