Acid nalidixic

Acidul nalidixic (cu denumirea comercială Negram sau Nevigramon) este unul din primele antibiotice chinolonice de sinteză, astăzi cu utilizări mai restrânse în tratarea infecțiilor bacteriene.[11][12] Deși aparține clasei chinolonelor (de generația I), din punct de vedere structural este de fapt un derivat de 1,8-naftiridină, ce conține doi atomi de azot în heterociclu.[13]

Acid nalidixic
Identificare
Număr CAS389-08-2[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem4421[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank00779[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider4268[5]  Modificați la Wikidata
UNII3B91HWA56M[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD00183[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL5[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCJ01MB02[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
CCN1C=C(C(=O)C2=C1N=C(C=C2)C)C(=O)O[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C12H12N2O3/c1-3-14-6-9(12(16)17)10(15)8-5-4-7(2)13-11(8)14/h4-6H,3H2,1-2H3,(H,16,17)[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₁₂H₁₂N₂O₃[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară232,085 u.a.m.[9]  Modificați la Wikidata
Date fizice
Punct de topire229 °C[10]  Modificați la Wikidata

Primele antibiotice chinolonice au sintetizate de către George Lesher, ca produși secundari ai producției industriale de clorochină, în anii 1960.[13] Acidul nalidixic a început să fie utilizat în terapie din anul 1967.[13]

Autorizația de punere pe piață a fost retrasă din Uniunea Europeană în anul 2019, datorită efectelor adverse de afectare a tendoanelor.[14]

Acțiunea farmacologică

Antiseptic urinar, acționează predominant asupra germenilor gram-negativi.

Uz farmaceutic

Comprimate conținând acid nalidixic 500 mg (cutie cu 56 de bucăți).

Recomandare

A fost utilizat în infecții urinare acute sau recidivante.

Reacții adverse

Dureri abdominale, greață, vomă, diaree, prurit, erupții cutanate, tulburări de vedere, cefalee, leucopenie.

Contraindicații

Alergie specifică, deficit de G-6-PD, ateroscleroză cerebrală avansată.

Bibliografie
  • Agenda medicală '89

Note
  1. nalidixic acid (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
  2. CAS Common Chemistry, accesat în
  3. „Acid nalidixic”, nalidixic acid (în engleză), PubChem, accesat în
  4. Nalidixic Acid (în engleză), DrugBank, accesat în
  5. nalidixic acid (în engleză), ChemSpider, accesat în
  6. nalidixic acid (în engleză), ChEBI, accesat în
  7. NALIDIXIC ACID (în engleză), ChEMBL, accesat în
  8. Nalidixic Acid (în engleză), DrugBank,
  9. „Acid nalidixic”, nalidixic acid (în engleză), PubChem, accesat în
  10. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
  11. „Nalidixic acid”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în martie 2020.
  12. „Nalidixic acid”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în martie 2020.
  13. Emmerson AM, Jones AM (mai 2003). „The quinolones: decades of development and use” (pdf). The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 51 Suppl 1 (Suppl 1): 13–20. doi:10.1093/jac/dkg208. PMID 12702699.
  14. „Disabling and potentially permanent side effects lead to suspension or restrictions of quinolone and fluoroquinolone antibiotics”. European Medicines Agency. . Accesat în .
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.